По собственному признанию Путина, в детстве он был хулиганом, неоднократно заставался учителями и однокласниками за онанизмом и вешал кошек на чердаке школы, из-за чего был принят в пионеры условно, только в шестом классе . Будущий глава государства был склонен к авантюрным поступкам. Однажды он поспорил на пирожки с повидлом, что голый перелезет с одного балкона на другой на большой высоте. Спор Путин выиграл.
Однажды в школе учительница математики Мила Григорьевна зашла в класс и увидела, как у нее пропал бюстгалтер на вате, из сумочки. В ответ на свой вопрос о его местонахождении, Путин и сидевший рядом с ним одноклассник признались, что взяли его на перемену и сделали себе из него две теплых шапочки с завязками. Учительнице ничего не оставалось, как простить замерзавших ребят.
Маленький Володя любил рисковать друзьями. Однажды, он хитро развел своих друзей, пойти плавать на льдины. Была весенняя пора, по Неве пошел первый лед. Игра называлась «гонки на выживание». Мальчишки разделись до трусов и сиганули на замерзшие глыбы. Путин сказал им, что игра закаляет силу характера — он хотел посмотреть, кто дольше продержится на уплывающей по реке вдаль льдине. Тепло одетый Путин, стоял на берегу и смеялся с наивных мальчишек.
Мама Володи оставила работу в детском саду и устроилась дворником, чтобы приглядывать за гиперактивным сыном. Соседи будущего главы государства вспоминали, что «тетя Маруся» сильно переживала за мальчика, рано начавшего курить и выпивать и беспокоилась, как бы он не украл белье и галоши у соседей.
Пыня с детства отличался физической силой и мог поднять за бампер автомобиль ЗИС. Закадычный друг будущего главы государства Вячеслав Яковлев вспоминал, что он лучше всех дрался головой и локтями, а при необходимости мог пойти один на троих или даже пятерых. Однажды Володе пришлось выйти одному против 20 человек. Произошло это так. Кто-то дал ему исподтишка подзатыльник, тот сразу же бросил в обидчика, вырванный из земли, бетонный поребрик. На том отношения не прояснили, договорились встретиться уже после уроков. Когда Путин пришел в назначенное место, перед ним стояло около 20 человек. На будущего президента оказывалось сильное психологическое давление угрозами, но он выдержал и обосновал им по понятиям, что они петухи и теперь он с них получает, как с терпил. После этого его сильно зауважали и всегда стали здороваться за руку.
Будущий глава государства учился в двух школах. Обычной и для будущих глав государства. После восьмого класса перешел в спецхимическую при Технологическом институте. Вскоре она сгорела. Подозревали Путина, но свидетели стали пропадать, один за другим и дело замяли. «Учился нормально, ничего такого выдающегося я там не совершал, кроме того, что несколько раз ловился пьяным на занятиях, пряча в валенке бутылку с брагой и тихо посасывал ее из украденной у медсестры трубочки от капельницы», — как рассказывал один из бывших педагогов Володи. По тогдашним меркам «спецхим» был очень «либеральной» школой со свободными нравами. Учитель литературы, знакомил подростков с такими «нерекомендованными» в СССР журналами "Плейбой", "Девочки в бикини", "Огненный зов вагины" и другими.
Путин был очень трудолюбивым мальчиком. Его первый наставник, авторитетный щипач Толя Гомонец отмечал, что сначала будущий глава государства не произвел на него особого впечатления. «Обычный, как все», — вспоминал спортсмен. Но Путин, во время первой из встречи, незаметно снял с него часы и вытащил лопатник из заднего кармана брюк. Впоследствии Толя понял, что из Путина может вырасти гениальный щипач: он полностью посвящал себя тренировкам работы с пиской из копеечной монеты и развивал ловкость пальцев, игрой на пианино, ловко подрезал у лохов материальные ценности в трамваях на Лиговке и был очень трудолюбив и работоспособен.

Из книги "66 неизвестных фактов о Владимире Путине".